Ganz einfach: Ihr habt eine Migration von einem 3.0 auf 4.0 System - richtig?! D.h. in Eurer Sitemap steht drin, dass der Kalender nur im WebClient angezeigt werden soll, nicht aber in beiden Clients. Und da Du jetzt parallel Outlook gesetzt hast, und wahrscheinlich über die gleiche URL gehst, verschwindet der Navigationspunkt, da jetzt auch der WebClient denkt, er müsse im Outlook-Modus arbeiten (Outlook setzt hier ein Cookie).
Also die Sitemap exportieren, bearbeiten, wieder importieren und schon steht der Eintrag auch in beiden Clients zur Verfügung.