Ihr benötigt dazu zwei Felder auf der Systemuser - Entität.
1.) Stellvertreter/In (sofern dies nicht der Manager ist - was in der Praxis meist der Fall ist)
2.) Im Urlaub (Checkbox Option, die gesetzt wird, wenn Mitarbeiter/In im Urlaub
Die Checkbox wird dann über eine Überprüfungsbedingung in Eurem Workflow geprüft, wenn gesetzt, dann wird im Anschlussschritt der Zuweisung eines Datensatzes nicht auf das statische Feld des Users verwiesen, sondern auf das Dynamische Feld des Stellvertreters hinterlegt am User X.